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座岛，叫作威士忌山峰，在那，路飞一伙击败了追杀薇薇的r.5与iss.情人节，并第一次与罗宾相遇。
离开威士忌山峰后，草帽一伙与薇薇同行来到小花园。
他们在那与巨人布洛基和东利相识，并打败了r.3等人，最后两位巨人为草帽进行了送行。
因为娜美生病，草帽一伙来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。
在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山。
在病好后，路飞对乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。
舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴我就是你的伙伴。
路飞最终打败当地暴虐统治的国王瓦尔波，邀请乔巴加入。
在阿拉巴斯坦的港都拿哈那，路飞与追踪黑胡子的艾斯相遇。
同时又遇见了斯摩格，艾斯帮助路飞逃过了斯摩格的追捕，之后艾斯将生命卡送给了路飞。
在前往阻止叛乱军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找克洛克达尔算账。
路飞也坦然地告诉薇薇：人本来就会死，把我们的命都赌上吧，因为我们是伙伴。
路飞百折不挠地向克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了克洛克达尔。
救起了罗宾和阿拉巴斯坦国王后，悬赏金额激升至1亿贝里。
路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。
为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别，大家背对薇薇，举起手臂，展示X标识，以此方式向薇薇告别。
之后，无家可归的罗宾加入了草帽海贼团。
在魔谷镇，发誓不打架的路飞受到了贝拉米的等人的嘲笑和侮辱，然而他并没有还击。
后来贝拉米为了掠夺财宝而打伤了路飞的朋友文布兰·库力克，为了报仇，路飞找到贝拉米并一拳将其击败。
后来猿山联合军帮助草帽一伙改造了梅丽号，路飞等人也成功登陆空岛神之国。
到了空岛后，草帽一伙莫名其妙被冠上了非法入国的罪名，被迫接受神之岛——阿帕亚多上四神官们的考验。
就算艾尼路没有得到响雷果实，也靠着自己的力量统治了空岛。
在后来的在阿帕亚多的生存淘汰赛中，路飞打败了暴力统治该国度的艾尼路。
并结束当地历经四百年的战争，同时敲响了黄金钟，告知加雅岛的库力克，黄金乡是真实存在的，就在空中。
离开空岛后，路飞一伙在长链岛与福克西海贼团遭遇，为了救回自己伙伴乔巴、罗宾。
路飞拼死战斗，最终打败了福克西，而重新抢回了乔巴和罗宾。
之后，路飞等人与海军大将青稚相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑。
最终败北，但青雉因为阿拉巴斯坦事件，因此放过路飞一伙人。
路飞一行人来到水之都，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅丽号，却得知梅丽号已经无法继续航行。
为了保全船员的性命，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执。
打败乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，失去了梅丽号和乌索普的路飞终于忍不住流下泪来。
面对罗宾的离开真相，路飞当机立断下令追回罗宾。
路飞一伙来到政府要地司法岛，不惜向世界政府宣战。
在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了二档和三档，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。
路飞一伙人被黄金梅丽号救起，但船只受损更加严重。
路飞亲手点火烧毁了梅丽号，就此结束它的
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