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为海军中将的爷爷卡普便用斯巴达勇士的训练方式锻炼路飞，希望他以后能够成为海军。
不过，还是被红发截胡了，成功转型成为海贼。
偶然间，香克斯在风车村和路飞相遇，两人成为了忘年之交。
为了表现自己成为海贼的决心，路飞将自己的左脸用刀划出了一道伤疤。
在香克斯停留期间，路飞对被山贼西格侮辱却毫不还手的香克斯感到气愤，于是乱拿东西吃，结果误食了橡胶果实。
为了替香克斯出气，路飞独自找山贼报仇却被抓住抛入海中。
在即将被海兽吞食之际，成为旱鸭子的路飞被香克斯用一条左臂的代价救起。
在香克斯要离开时，路飞决定不跟香克斯出海了，要依靠自己的实力成为海贼。
路飞对香克斯宣誓，总有一天，我能召集到比你们更强的伙伴，然后找到世界上最大的宝藏，我会成为海贼王的。
为此，香克斯要路飞保管自己最珍爱的草帽，并与他约定：等到你成为一个出色海贼时，再将草帽还给我。
爷爷卡普知道了路飞的海贼志向后，将他交由山贼达旦照顾。
于是路飞与早被寄养在这里的艾斯相遇，路飞为能够和艾斯成为朋友而努力。
经过伯尔杰米事件后，艾斯和萨博终于接受了路飞，三人成为结义兄弟。
在此期间三人互相对战来提高自己的能力，为以后出海成为海贼做准备。
但路飞从未战胜过艾斯和萨博，后来发生天龙人炮轰萨博船只事件，大家都以为萨博去世，路飞非常悲痛，告诉艾斯自己想要变强的愿望，并请求艾斯不要死。
于是艾斯和路飞约定不会死，并且两人要在17岁时出海。
路飞送走出航的艾斯后，继续锻炼自己，两年后，路飞出海。
出航前，路飞一击打败了曾经咬断香克斯手臂的海兽，并计划要找齐十个伙伴，自信自己会赶上艾斯。
路飞出海后遇到的第一个人是克比，当时克比正在亚尔丽塔手下打杂。
路飞从亚尔丽塔海贼团的箱子里出现，随后一招打飞亚尔丽塔。
之后路飞与克比来到海军153支部所在的谢尔兹镇，与索隆相遇。
在打败了滥用职权的海军上校蒙卡之后，路飞邀请索隆加入了草帽海贼团，而克比也在当地加入了海军。
后来，路飞、索隆在橘子镇与娜美相遇，他们合作击败了海贼巴基，解救了当地的百姓。
随后他们登陆珍兽岛，认识了装在箱子里的海贼卡蒙。
在西罗布村，草帽一伙并击败了隐藏成可雅家管家的海贼克洛，并成功拉乌索普入伙，还获得了海贼船黄金梅丽号。
在途中，乌索普设计了草帽海贼团的旗帜，路飞等人还与索隆的好友约瑟夫和强尼相遇同行。
随后在海上餐厅，路飞遇见了山治，并打败了东海霸主克利克。
索隆与乔拉可尔·米霍克过招重伤，娜美偷了梅丽号去往可可西亚村。
在山治加入草帽海贼团后，路飞等人前往了可可亚西村。
在可可西亚村，路飞知道了娜美的过去，并遵守了与娜美的承诺，打败了鱼人恶龙，之后路飞被悬赏3000万贝里。
在罗格镇，路飞在处刑台接受了命运的考验，之后草帽一伙被海军上校斯摩格追杀，随后龙出现解救了路飞。
在海上，草帽海贼团五人分别说出了自己的梦想，一同进入穿越颠倒山到了伟大航道。
进入伟大航道后的第一站便是双子岬，在双子岬，草帽一伙与等待伦巴海贼团的鲸鱼拉布以及罗杰海贼团的船医库洛卡斯相识。
娜美获得了记录指针，之后，草帽海贼团与薇薇同行。
草帽一伙在伟大航道登陆的第一
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