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云卿的人，吴四宝都会毫不犹豫地用枪将对方干掉，即使当时对方逃脱，在事后吴四宝也会想尽办法查到其下落，并寻找机会取其性命。
老大季云卿对吴四宝感到非常满意，还将自己的干女儿佘[sh]爱珍嫁给了他。
从黑帮分子变成特务头子
吴四宝在岳云卿身边待了几年之后，其野心依然没有得到满足，他并不甘心在老大身边永远做一名保镖，这一点也被岳云卿看了出来。
岳云卿心里知道，对于眼前的这个不甘平庸的小弟，即使能留住他的人，也不可能留得住他的心，于是将他介绍给了当时上海汪伪政府特务头子李士群。
李士群也是穷苦人出身，但与吴四宝不同的是，他在成长过程中有幸因为母亲的坚持而完成了学业，因此比吴四宝更有些权术头脑。
从***中叛变并投靠汪伪政府后，李士群和上司丁默邨一起组建了76号特工总部，专门抓捕和破坏抗日力量，是手上沾满鲜血的大汉女干刽子手，其为人也同样心狠手辣，不择手段。
在统领76号的日子里，李士群运用权力带领手下打着抓捕抗日分子的名号到处勒索绑架、抢劫暗杀，让上海市民人心惶惶。
吴四宝带着30几名小弟投奔李士群后，李士群感到如虎添翼，他马上将吴四宝等人组建为一支警卫大队，由吴四宝担任队长。
此时的吴四宝有了76号这个强有力的靠山，在上海滩愈发嚣张跋扈，恨不得每天横着走路。