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的上海滩，许多穷苦出身的人做梦都想要让自己跻身到非富即贵的上流社会，除了少数人在一番历练之后成为了社会精英，另外还有相当一部分人则在灯红酒绿、纸醉金迷之间迷失了自我，成为了追逐欲望的工具。
吴四宝就是一个典型的跳梁小丑式的人物，他出身于清朝末年的大上海，虽然经常能够在大街上看到光鲜亮丽的达官显贵，但是吴四宝的家庭却只是一个勉强满足温饱的贫苦人家。
父亲在公共租界成都路开水铺，向过往的商贩和干活的工人售卖开水，母亲则给人家浆洗缝补，在那个旧社会之中，去医院看病拿药对于底层人民来说是一件奢侈的事情，许多穷人生病时都是选择硬扛，万不得已的时候才会去看医生。
吴四宝的父亲和母亲在吴四宝十几岁时，就因为生病没有得到有效的治疗而相继去世，这让年轻的吴四宝在心里暗暗发誓，一定要让自己成为有钱人，绝不再受这样的穷困之苦，这也为他日后发迹后的疯狂敛财埋下了伏笔。
父母去世后，吴四宝为了能够接触到上流社会的人物，首先在姐夫的介绍下进入了跑马场当一名工人，日常负责养马和牵马。
在此期间，他认识了丽都舞厅老板高鑫宝，此人是上海滩的流氓之一，他看吴四宝人高马大，人也机灵，就让他到自己身边做了一名司机，也兼任保镖。
高鑫宝因为在上海滩为人一向嚣张跋扈，所以经常遭人复仇行刺，身材魁梧的吴四宝多次保护其脱离险境，因此逐渐受到重用，并拜高鑫宝为”先生”，即混迹社会的引路人。
可是吴四宝并不满足于做一名小小的保镖，他想加入更大的组织，在里面进一步施展拳脚，以此继续向社会上层爬去。
后来经人介绍之下，吴四宝认识了当时青帮流氓头子之一季云卿，并拜入其门下。
在黑帮势力之中，几乎每个人的性格都是欺软怕硬，欺弱怕强，他们对自己的老大可以无原则地极度顺从，而对于老大所认定的敌人则又可以表现出无条件的心狠手辣，吴四宝就是这种人格的典型体现。
单单是对老大季云卿的顺从，还不足以让他在众多的门徒中脱颖而出，获得独特的青睐。
真正让他得到器重的，是在暴力冲突中所表现出的果决与狠毒。
一次青帮与洪帮之间发生冲突，洪帮分子为了报复季云卿，在深夜里派出三十多名打手翻墙潜入季家，此时季云卿和一家老小早已入睡，正当打手们准备动手灭门时，吴四宝及时发现了情况。
他从腰里抽出盒子炮，从侧面对着两名打手迅速开火，两人在哀嚎中应声倒地，随后季家的保镖纷纷在混乱中惊醒，早已摸清情况的吴四宝马上指挥着几个保镖，在院子里面与前来行刺的保镖展开枪战和肉搏。
一番打斗之后，吴四宝和几名保镖一起将前来行刺的三十多名打手全部干掉，自己人无一伤亡。
吴四宝救了老大一家老小的性命，从此以后就被视为心腹。
当时青帮中有部分人配有枪支，枪出现问题时都会交到岳云卿这里，由岳云卿想办法修理，而吴四宝恰好有一个朋友在郊区开汽车修理行，有一台用来加工零件的车床，岳云卿就经常让吴四宝把损坏的枪支拿到修理行用车床修理，修理完成后由吴四宝拿到野外试枪。
因此吴四宝有许多机会可以练习枪法，经过日复一日的射击，即使没有人教授他打枪要领，大量的子弹也把他“喂”成了一个百发百中的神枪手，只要被他盯上的目标，百步之内必定送命。
当时岳云卿经常遭遇仇家的寻仇，可是他并不像其他黑帮老大一样出门时前呼后拥，生怕匕首和子弹挨着自己，他只让神枪手吴四宝作为自己的司机兼保镖，吴四宝感到这是老大对自己莫大的信任，于是更加卖力地充当打手。
只要遇到行刺岳
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