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到与僭主阙宣同流合污的地步。
阙宣在下邳称帝，而下邳是陶谦的刺史治（类似省会），完全可说是陶谦一手扶植的黑恶势力。
陶谦先与阙宣一起做贼，后杀害阙宣，兼并其部众。
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陶谦在徐州倒行逆施，制度崩坏，百姓流离。陈寿直言：
刑政失和，良善多被其（陶谦）害，（徐州）由是渐乱。
陶谦死后，刘备假意欲将徐州让给袁术，结果…
陈登与孔融持激烈反对意见。
陈登父陈珪，忌惮袁术野心，素与术不睦。陈氏父子是很不希望袁术入主徐州的。而陈登本人与刘备私交甚笃，出于私心，劝刘备自领徐州。
孔融的政治立场不明。孔本是北海国相（属青州），陶谦表奏刘备为豫州刺史，刘备便以刺史身份表奏孔融为青州刺史；刘备还曾引东莱【太史慈】援救被黄巾袭击的北海国。故孔融与刘备交好。
孔融与袁术不睦，骂辱术“冢中枯骨”。
北海相孔融谓先主曰：“袁公路岂忧国忘家者邪？冢中枯骨，何足介意。”--《蜀书二》
刘备担心自己助力不足，故而与袁绍结盟，此事不再赘述。
按《蜀书》所载，陶谦死前，曾派别驾从事糜竺，去小沛迎接刘备继位。
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糜竺是徐州东海郡的豪商，壕到什么程度呢？
祖世货殖，僮客万人，赀产钜亿。--《蜀书八》
整本《三国志》，就找不出一个比糜竺还富的商贾（曹洪那种仗势敛财的官匪不算数）。
放今天就是首富级别。
糜竺还被陶谦礼辟为别驾从事。
别驾从事、治中从事，是刺史麾下的二三把手。
糜竺之富，竟到撼动政界的地步。
糜竺与刘备早有勾结。
建安元年（即领徐州2年后）刘备兵败吕布，亡奔广陵，士众星散，甚至因为乏粮，竟到了人吃人的地步。
糜竺掏空家底儿，还凑了二千奴客给先主壮声势，甚至连自己亲妹子都送到刘备的床上去了。
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曹公表奏糜竺为嬴郡太守，糜竺弟糜芳为彭城国相，兄弟二人皆不从命，随落魄的刘备四处流浪。
糜氏兄弟对刘备，倾其所有，舍命相交。
刘备落魄时（196），糜氏兄弟尚且如此；
刘备尚未落魄的时候（194），糜氏兄弟的政治立场就更清晰了。
此外，《吴书》记载了陶谦二子的下场：
均不仕。（都没做官，闲散人员）
陶谦是汉廷安东将军，徐州刺史。卒年63岁。
二子陶商，陶应，均已成年。
如刘备确系陶谦所立，于情于理都该表奏恩公二子为孝廉或茂才。
刘备在徐州，表奏过许多名士，袁涣、陈群（就是曹丕四友那个陈群）皆为刘备表奏，甚至连袁绍的儿子袁谭都表奏（纳投名状）。
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而陶谦二子，至死都是白身！
这使陶谦“三让徐州”的说辞，显得非常可疑。
实际上是：
初平四年（193）袁术败于兖州，东奔淮南，占据九江郡，而九江郡与徐州广陵郡接壤。
袁术占据淮南后，自封“扬州牧”兼“徐州伯”。
徐州是陶谦的辖区，可知袁术的行为，无异于政治挑衅。
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