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已经遭遇重创且军心动荡的情况，决定改变之前稳打稳扎的策略，只留下自己的虎贲卫队守备松山登陆点，金吾卫近两万大军分成两队，分别朝四国岛纵深两个最重要的要点，高松和高知，快速推进，以期在最短的时间内控制整个四国岛。高松城位于四国岛北边海岸，而高知城则位于南边海岸，是四国岛四座最重要城市中的两座，另外两座分别是，已经成为一片废墟的松山，和东边海岸边的德岛。
金吾卫立刻出击，分别朝高松、高知快速推进。金吾卫都统制杜宾亲帅前往高松的一万人马。另一支向高知推进的军队则由副都统制夏侯千钧率领，此人是山东军中最近才崛起的一员年轻将领，颇有智谋，不过他最引人瞩目的却是他的勇猛，就连以勇猛著称的杜宾也自称不是他的对手。
正在朝高松撤退的藤田孝工及麾下数千军队、武士，根本就没有想到汉军会这么快就重新发起进攻。他们在做晚饭的时候被追上，猝不及防之下被杀得尸横遍野溃不成军。最后藤田孝工带着残存的数十名武士逃脱，仓惶朝高松狂奔而去。这一次他们再也不敢停留，如同惊弓之鸟，一路上听到的风声看到的树影，都以为是汉军追上来了，没命地奔逃！
夏侯千钧率领的朝高知推进的军队也追上了五千正撤往高知的倭军民兵，一场厮杀下来，尸横遍野，只有不到两百民军得以逃脱。夏侯千钧嫌俘虏碍事，下令全部处斩，随后继续向高知挺进。
数日之后，汉军的后续部队两万人马在松山登陆，张良臣立刻命令他们，一路向德岛挺进，另一路则南下控制广大的村镇地区。
与此同时，杜宾率领的一万人马已经近抵高松城下，准备发起攻击。而夏侯千钧率领的一万人马则已经攻入了高知，汉军的战旗在高知的城门楼上迎风飘扬。
夏侯千钧攻下守备空虚的高知后，并没有停下，他留下两千人守备高知，将另外八千人马分成两队，分别攻略高知以东以西的县镇，兵锋过处，势如破竹。
杜宾在高松城下稍作准备，便发起强攻。汉军以大量火药炸塌了高松城墙。