阅读提示：为防止内容获取不全，请勿使用浏览器阅读模式。
提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。
梁山排座次时，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。
元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。
两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。
后又与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。
三败高俅时，董平先战京北弘农节度使王文德三十回合，对方估计不能获胜，叫休息，战斗中断。后战琅玡彭城节度使项元镇，被项元镇放箭射伤右臂，被林冲和呼延灼救回。
梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。
征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。后又伏击卞祥，二十余合斩杀北将樊玉明。
征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
征讨方腊时，董平隶属卢俊义麾下，宣州之战中不到十合便刺死守将韩明。
独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。
他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。
厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛插入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。
董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。
施老先生曾赞他：
擐甲披袍出战场，手中拈着两条枪。雕弓鸾凤壶中插，宝剑沙鱼鞘内藏。
束雾衣飘黄锦带，腾空马顿紫丝缰。青旗红焰龙蛇动，独据东南守巽方。
河东英勇风流将，能使双枪是董平！
这董平在水浒中虽是最晚出场的几位好汉之一，但后期出场颇多，形象非常鲜明。他最大的特点就是勇猛，有人甚至将他称为“梁山泊第一个惯冲头阵的勇将”，赢得了“纵饶铁骑千层，万马怎当董一撞”之美誉。
董平的五虎将身份在后世颇有争议。他虽是五虎将，但座次却排到第十五位，与另外四人拉开了距离。
陶商不喜董平，在于他原本端着官家的饭碗，拿着朝廷的饷银，却出尔反尔，因为程太守不将女儿嫁给他，而杀死程太守一家，又强抢其女为妻。
这等人品，与宋江将扈三娘强行嫁给矮脚虎王英又有何差别。
董平这杀父夺女的恶行，完全可以列入“梁山十大恶人”、“水浒十大色狼”的行列。
陶商听到董平的垂死挣扎声音，感觉到他的身体在逐渐融合为烟雾。
“啊！”