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就在大家还都沉浸在封公封侯的美梦之中时，朱升正式申请告老归乡，又顾虑儿子朱同难保平安无事，老泪纵横地向皇帝请求赏赐免死券。朱元璋被朱升哭得挺感动，就送了朱升一个顺水人情，用免死券慰藉他，没想到，后来儿子朱同刚到任礼部侍郎一个月，便被牵连进郭桓一案，受诬入狱，最后，陈尸街头。
71岁的朱升以年迈和祭扫祖茔为由，告老还乡辞官隐居，朱元璋感其功绩，意欲重封，但朱升执意退隐。朱升第二次退隐时，并未回老家休宁，也没有去原隐居地安徽歙县石门，两河兵合尽红巾，岂有桃源可避秦，偕夫人涉江沂淮抵东海转西溪而筑室于南龙港庄。
朱升离开南京后，南京爆发血腥之灾，朱元璋在20年不到的时间里，由于看到功臣占据高位，儿孙十分文弱。为保万代江山，害怕开国元勋扰乱，制造了一系列冤案。他将原封的64名国公、列侯、大将杀了34个，受株连的十几万人，先后杀死、毒死、逼死刘基、徐达等功臣。而朱升却因及早抽身得以保全。
晚年，朱升诗一首乱后送人归越是一种生命的感悟：百战一身存，生还独有君。越山临海尽，吴地到江分。暮郭留晴霭，荒林翳夕曛。归途当岁晚，霜叶落纷纷。朱升还写过一首临终诗：留心垂半世，藏体付千年。海内风尘息，城南灯火偏。亲朋何用哭，含笑赴黄泉。