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曹操与吕布在濮阳交战，数度失利。又有蝗虫灾害，于是双方引兵暂去，袁绍于是使人游说曹操连和，希望曹操能迁居于邺城。当时曹操眼见兖州新失，军粮又将尽，计议之下正想答应袁绍要求，程昱见事，向曹操言道：窃闻将军想遣居迁邺，与袁绍连和，有这样的事吗？曹操说：是的。程昱劝谏：我认为将军您只是一时临事而惧，否则又怎会如此不深思熟虑？袁绍据有燕、赵之地，怀并吞天下之心，可是其智不能济其事。将军自以为能在他底下做事吗？将军您有龙虎之威，可以做韩（信）、彭（越）他们这样臣服于他人的事吗？如今兖州虽残，尚有三城可守。能战之士，不下万人。以将军的神武，加上我和文若（荀彧字）等人的协助，并收城池士兵而加以运用，那么霸王之业可以成就了。希望将军能慎重考虑一下！曹操才放弃连和袁绍的想法。汉献帝定都许县后，以程昱为尚书，其时兖州尚未绥抚停当，于是又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。
然而程昱的谋士生涯中，在战略方面的表现却乏善可陈，无太多亮点，这是程昱的不足之处，另外，据《魏晋世语》记载曹操乏食，昱略其本县，供三日粮，颇杂以人脯，由是失朝望，故位不至公。意思是程昱曾劝曹操食人肉，这是程昱的污点，最终没能封上公，反倒是让贾诩后来居上封了太尉。终其一生，程昱在紧急关头的沉着、冷静、机智是足以令人称道的，而其刚毅暴戾的性格当为后世者鉴。
刘备失去徐州，前来归附曹操，程昱劝曹操杀刘备，曹操不听。后来曹操派遣刘备至徐州截击袁术，程昱与郭嘉向曹操道：明公前日不除掉刘备，如今更向他借兵，他必定会有异心的。曹操后悔，但已追之不及，果然，袁术病死后，刘备去到徐州，杀车胄，举兵背反曹操。
当袁绍在黎阳将移兵南渡，而程昱却只有七百兵守着鄄城，曹操知道危急，命人告诉程昱，欲加二千兵前往鄄城助守，程昱不肯接受，说道：袁绍拥兵十万之众，自以为所向无前，他若见我领兵少，必不敢轻易来攻，但如果增加了我的士兵，过多则不可不攻，要攻之必克，只会两损其势。愿公不要怀疑！曹操从之。袁绍闻程昱兵少，果然不敢进兵。曹操闻其事，向贾诩道：程昱的胆略，超过孟贲、夏育啊。
建安八年，程昱纠合一伙山间民众及亡命之徒，得精兵数千人，于是引军与曹操会师黎阳，讨伐袁谭、袁尚。曹操使李典与程昱等以船运军粮。会和魏郡太守高蕃将兵屯河上，断绝水道，曹操对李典、程昱说：若船不得过，下从陆道。李典与诸将议曰：蕃军少甲而恃水，有懈怠之心，击之必克。程昱亦以为然，遂北渡河破高蕃，水道得通，二袁破走后，程昱拜为奋武将军，封安国亭侯。
曹操南征荆州，刘琮投降，刘备奔江吴求助，有人认为孙权必杀刘备，程昱却料道：孙权新任在位，尚未为海内所忌惮。而曹公无敌于天下，初举荆州，威震江表，孙权虽然有谋，亦不能独自抵挡。刘备则向有英名，关羽、张飞皆是万人之敌，孙权必定援助他们以防御我军。之后分道扬镳，刘备已得到实际资助，那孙权又不能得之而杀了。孙权果然补给军兵与刘备，以抵御曹操。
攻取荆州后，中原之地大致平定，曹军势力逐渐扩充。一次，曹操抚着程昱之背说道：当初兖州之败，若非听从你的计谋，我又怎可以来到这里呢？程昱答道：所谓‘知足不辱’，如今是我急流涌退的时候了。于是正式表示从此缴还兵权，阖门不出。
计赚徐庶，徐庶假名单福投奔刘备，设计屡破曹军，引起曹操疑惑，程昱揭破了徐庶的老底，并将徐母骗来，以其笔迹赚徐庶离开刘备，来投曹操。徐母后来斥责徐庶，岂不知母子天性，徐庶不能不如此，此时自尽，何其晚也？既害自己，又害元直，徒留虚名，试想徐母不惜死，若早死，程昱
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