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梁山大营时，曾三子又被杀死，曾家只好向梁山求和。
曾家求和是假，是想拖住时间待朝廷大军赶来，宋江已查明曾家用兵之计，他派兵奇袭赶来的救兵，将官军杀散，另一方面派兵攻打空虚的曾头市，曾头市不敌梁山大军自破。再次去梁山大营偷袭的曾家军又一次中了埋伏，曾家几了全部战死，逃跑的史文恭被埋伏好的卢俊义所杀。为晁盖报仇后，梁山之主的任命成了热议的话题，最终经过众好汉的协商，他们打算攻打东平和东昌，宋江和卢俊义谁先攻下城池就封谁做梁山之主。宋江攻打东平时得知东平都监董平乃一员虎将，想收归旗下，又不想伤及城中百姓，故而围而不攻。
史进潜入东平城中，他找到以前的旧相好，想通过她打探消息，但被出卖进入监狱中。宋江请回了军师吴用，吴用知史进事情后断然决定攻打临县，这样才能救出史进，等攻打下东平临县后，董平率官军与梁山大军对战，宋江诈败，东平中了埋伏被擒，被擒后他得知自己的身世，加入了梁山，而后攻入东平县，攻下东平县后他发现婉儿已死。监狱中的史进被救出，他们将看守的官兵一番厮杀。攻下东平后，宋江带人去了卢俊义阵中。
东昌府张清使得飞石伤人，连伤梁山几员大将，一时之间寨中伤兵骤增，卢俊义无奈之下只得向宋江求援，宋江着手下猛将与张清对战，却也连连败下阵来，为破张清石子，宋江也大费脑筋。
张清年少轻狂，好大喜功，早已不将太守刘恒放在眼中，张清不顾劝阻，莽撞劫持梁山粮车，孤军深入，不想却被阮氏三兄弟拉入水中，动弹不得，押回梁山，宋江见张清气焰嚣张，不愿归降梁山，便于其故纵，放走了张清以离间其和太守。