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退到纪伊的畠山高政不甘失败，再次纠集受到重创的纪伊国根来众、杂贺众，大和国兴福寺的两万僧兵集团，对三好家配下的和泉国岸和田城发动攻击，这次三好长庆的态度凸显出雄心大减的后遗症，完全没有开战死磕的决断，只是命令嫡子三好义兴率军前去驱逐，同时又派出三好康长与畠山高政交涉。
岸和田城围城战持续大半年，最后以畠山高政得到河内国部分领权恢复而退却，三好长庆眼睁睁的看着杀弟仇人得意洋洋的退却，恶斗这些年使他意识到对畠山家的二货家督有多难缠，而且他还带着更难缠的纪伊僧兵集团，根来寺、本愿寺、金刚峰寺、熊野三山这都是让人头疼的难缠势力，三好长庆完全没有招惹的打算。
失去三好义贤对于三好家的短期影响并不大，起码从教兴寺合战里看来三好家的战力未损半分，反而籍此机会号令同仇敌忾之军势撵走击溃难缠的畠山高政，河内国也由此彻底落入三好家的手中，大和国人众被攻陷大半只有筒井氏及从属于兴福寺的残党依然坚持，他们的存在基本不会影响大举掌握。
从长远来看三好家还是失去的比得到的更多，三好义贤之死意味着三好家在四国老巢的支配力量大幅衰减，阿波国与讚岐国先后失去统治者，三好长庆下定决心把居城放在畿内，进一步加强四国本拠地与畿内三好家的离心力，这种离心力直接作用于三好家身上。
原阿波国的取次役由三好义贤的长子三好长治接替，讚岐国的取次役由三好义贤的次子十河存保担任，看起来是补偿三好义贤死去带来的恶劣影响。可这两个孩子毕竟常年生活在阿波国。并不熟悉三好长庆这亲伯父也谈不上有多亲近爱戴。
向心力降低只是一方面。只要处理得当也不用太担心，更主要的是三好长庆的情绪受到很大影响，痛失最倚重的弟弟等于断掉一臂，他也觉得三好家扩张到这个地步也不错的，近江国的关东足利家他也没打算招惹，六角家的跑路天赋连将军都搞不定，他也没心思在甲贺郡的群山里和他们捉迷藏，将来的扩张也好守成也罢一切看缘法。都交给他的儿子三好义兴去做足矣。
渐渐的三好长庆沉浸在艺术文化的修行上，畿内的领地被三好长庆分封给一门众掌握，家柄则被谱代家老松永久秀掌握，就像蛰居江都的隋炀帝那样每日纵情于歌会茶会里，过着谈笑有鸿儒往来无白丁的潇洒生活。
他还和大德寺高僧大林宗套关系密切，特意劝请前往堺町设立龙兴山南宗寺作为畿内三好家的菩提寺，三好长庆每次去南宗寺都要提前下马步行而入以示尊敬，还曾常对谱代家臣说：“吾心不畏百万军，只惧宗套一声喝。”
到不是三好长庆脑袋秀逗，而是大林宗套是个志趣非凡的高僧。一生没做过喝酒吃肉娶妻生子的勾当，俗姓藤原本为京都公卿之嗣。在天龙寺出家法号惟春寿桃，后来嫌弃畿风气不正便转移到大德寺拜在古岳宗亘门下参禅，以文采禅机和茶道而闻名于天下。
其师古岳宗亘为他授号时偈云：“佳气郁葱千万梢，春花遍开色相交，凤栖高在碧梧上，众鸟畏威低树巢。”
大林宗套也曾自赞曰：“竹篦在握，打伪打真，提西来单传，以不立文字，称南宗正统，已绝埃尘，有时骂倒临济德山，播用大机，有时奴呼释迦弥勒，为活主人，啊呵呵，虽然恁么，老来无事底聋日，栽松自爱岁寒操，桃红李白不假春。”
这么个有趣的僧人是三好长庆唯一的精神寄托，可以让他暂时忘却弟弟死去的深刻影响，若由着此路发展下去说不定三好长庆就会成为堺町的又一个传奇，可惜天不遂人愿，正当三好长庆认为自己功德圆满的时候给他当头一棒。
永禄八年八月，三好义兴在芥川山城突得急病，不过七八日的功夫就撒手人寰，去世的时候才刚满二十四岁，三好家突然失去一位久经战阵洗礼的家督
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