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过大亏的佐贯城，而是选择把里见义尧隐居的久留里城团团围住。
久留里城是里见氏的传统居城，只是随着里见义尧把家督让给嫡子里见义弘便再次隐居后，里见义弘将新居城定靠近江户湾的佐贯城，如今佐贯城里兵强马壮士气高昂，里见义弘又通过自己的实力，证明他这个新家督绝非浪得虚名之辈，就迫使北条家必须谨慎的对待里见家的进攻。
北条氏政选择里见家构筑的防御网里兵力相对薄弱的久留里城作为突破口，而且狡猾的北条氏政率军势坐镇真里谷城不路面，把一军势交给北条幻庵作为军代统率，并把本阵设在久留里城西北不远的爱宕山上，只有三千守军的久留里城根本挡不住两万军势的进攻。
恰逢这场波及三年恶劣天灾的影响，房総半岛的农业收成也受到不小的打击，久留里城里的存粮完全无法支撑长期守城的消耗，围城不过一个月就面临粮食不够吃的尴尬窘境，这样一来就迫使佐贯城内的里见义弘必须率先行动，否则久留里城落之日也不会太远。
里见义弘与正木时茂商量一下决心发动一场进攻，作出里见家倾巢而出援助久留里城的假象，实际则是以正木时茂带着八千军势吸引北条家的注意力，并伺机拖住北条军主力争取时间，而里见义弘本人带军势突袭爱宕山上的北条大营，再上演一出三船山夜袭战的好戏。
三月十六日一早，正木时茂率领八千军势从大多喜城出阵，并在当天傍晚移动到大福山上布阵作出一副长期抵抗的姿态。大福山距离久留里城不足十公里。若是里见军选择突袭便可以做到朝发午至。北条幻庵对此的态度十分谨慎，他命令北条军全线收缩返回爱宕山大营不出。
北条军这一缩就是半个月丝毫不所动，无论久留里城的里见军如何挑衅都不为所动，正木时茂卖了几次破绽也没能把北条军主力骗出爱宕山大营，北条氏政军势也变成缩头乌龟，整日躲在真里谷城舞风弄月和歌茶道终日不断好不快活，看他那架势根本不是来打仗而是带精锐来房総半岛渡假的。
正木时茂急的心头冒火偏偏毫无办法，缩在佐贯城里等待突袭的里见义弘也急的想骂人。北条氏家大业大可以不在乎这点粮食损耗，可是里见家现在只剩下半个上総国和小小的安房国，却养活着近两万军势，小马拉大车短时间没问题，时日已久可是决然拖不起的。
眼见久留里城粮草将尽，里见义弘愁的整夜整夜的睡不着觉，就在此时房総半岛又传来一个对里见家不利的消息，万喜城土岐为赖、胜浦城正木时获得当地国人领主的拥护，分别对大多喜城侧翼的大野城、城谷城发动进攻。
两座支城人少城小且缺兵少粮，完全挡不住有兵有粮又获得北条家支持的反叛军。两城在苦苦坚持三天就被顺利攻破，就此上総国东线彻底暴露在北条军的兵锋之下。缺少大军坐镇的大多喜城随时可能遭到兵火的侵袭。
收到噩耗的正木时茂大惊失色，再也没有稳坐钓鱼台的平静心情，大多喜城是正木时茂的居城老巢，同时也是正木一族得以立足房総半岛得到里见氏重用的基础，他配下的八千儿郎全是大多喜城附近的国人领主，得知自己的领地即将面临失守的危机时，哪里还有心情去抵挡北条军的进攻，纷纷奔走求告希望正木时茂立刻撤并回援。
军心动摇士气跌落已是大势所趋不可逆，正木时茂几乎没怎么考虑就同意国人众的请求，没有国人众的支持就没有他正木时茂在关东打出的“枪大膳”之威名，临走前他还能想着分别给久留里城内坚守的里见义尧，以及佐贯城的里见义弘送个口信作为交代就已经非常不容易了。
随着正木时茂不声不响的撤退，久留里城也随之失去最后的屏障，当里见义尧得知大多喜城陷入危机迫使正木时茂撤军返城的时候，便知道久留里城这次是真没办法守下去，又坚守七天吃光城里最
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