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1998-1999赛季，明尼苏达失去了他们核心三人组的三分之二，汤姆·古格里奥塔和太阳队签约，斯蒂芬·马布里被交换到新泽西篮篮网队。
但凯文·加内特仍然带领着森林狼队连续第三年闯入季后赛。
在缩水赛季中森林狼队取得了25胜25负，在季后赛第一轮败给圣安东尼奥马刺队。
森林狼队在系列赛中的第二场获胜，这也是马刺队整个季后赛仅有的两场失利之一。
1999-2000赛季，森林狼取得建队历史上最好的50胜32负。
这是他们连续第三个胜率过半的赛季，也是连续第四次闯进季后赛。
森林狼队在季后赛首轮遭遇波特兰开拓者队，最终以1-3告负，他们仅仅取得了系列赛中第三场的胜利，在主场目标中心体育馆以94-87战胜对手。
2000-2001赛季，森林狼似乎要为生存而挣扎，他们对球队发生的事情无能为力。
上赛季刚刚结束的时候，森林狼队失去了马利克·希利，他不幸在一次车祸中丧生。
十月，NBA宣布前锋乔·史密斯和森林狼队的合同无效（他之后在十一月和底特律活塞队签约）。
球队在2000-01赛季迎来了昌西·比卢普斯、拉方索·埃利斯、雷吉·斯雷特、托德·戴和后来的菲利普·洛佩斯。
他们以47胜35负的成绩结束常规赛，连续第四个赛季胜率过半，并连续第五次进入季后赛的地位，并且在西区排名第八。
他们47胜的战绩是有史以来第八名最好的成绩。森林狼队在第一轮遭遇圣安东尼奥马刺队，他们在第三场中取胜，但最后还是以1-3败北。
森林狼队创下了建队以来主场取胜最多的纪录，他们在主场取得30胜11负。
4月8日狼队在主场输给洛杉矶湖人队，结束了主场10连胜，这也是球队历史上单季主场连胜纪录。
2001-2002赛季，森林狼以30胜10负开始，最终以平队史纪录的50胜结束，连续第六次挺进季后赛，加内特也如愿以偿的获得了VP。
他们作为西区第五，在季后赛首轮遇到西区第四达拉斯小牛队，然而在仅仅三场比赛之内就被小牛队解决，这是他们连续第六年在季后赛首轮就被扫地出门。
2002-2003赛季，森林狼取得51胜31负，这是球队历史上最好的成绩。
这个赛季使球队连续第六年胜率过半，也使球队连续第七年出现在季后赛中。
在季后赛第一轮中他们以2-4败在试图第二次卫冕的洛杉矶湖人队手下。
2003-2004赛季，森林狼收罗了拉特雷尔·斯普雷维尔、萨姆·卡塞尔和迈克尔·奥洛沃坎迪以强化阵容。
但是让这些新球员融入球队阵容起初却很艰难，森林狼在11月结束的时候仅拿到了9胜8负的战绩。
12月森林狼开始成形，全月仅输2场，成为中西部分区冠军的有力竞争者。
随着加内特几乎每场都贡献两双的表现，森林狼整个赛季都位居联盟最佳球队之列，加内特以24.2分13.9篮板的场均表现拿到了他的第一座最有价值球员奖杯，森林狼也以58胜24负的战绩拿到了西部头名。
首轮4比1战胜掘金之后，森林狼面对的是历经季后赛检验且一心想要晋级总决赛的萨克拉门托国王队。
经过队史第一次的第七场决胜战，狼队4比3战胜国王，晋级西部决赛。面对拥有“F4”的湖人，最终2比4不敌败北。
2004-2005赛季，新赛季刚开始就遇到了问题，拉特雷尔·斯普雷维尔和萨姆·卡塞尔双双对他们的合同状况表达了不满。
他们都把这种不满带
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