阅读提示：为防止内容获取不全，请勿使用浏览器阅读模式。
，骑士队还一度占据中央区榜首。
球队靠防守把对手的得分压制到了场均89.8分以下，创下nba历史上的第二佳纪录。
但进攻方面以场均90.5分在27支球队中垫底，而队中也没人能在得分榜上排进联盟前40名。
贡献最大的是蒂龙·希尔，场均拿下13.8分10.9个篮板并首次入选了全明星赛。
但人手短缺令骑士队在季后赛中被纽约尼克斯队击败，该系列赛创下或平了10项nba最差纪录。
1995-96赛季，在迈克·弗拉特罗的指导下，骑士队进攻方面在联盟倒数第二（场均91.1分），但在抑制对手得分方面却做到了联盟的史上最好（场均让对手得88.5分）。
骑士队最后取得超乎预期的47胜35负的东部第四好成绩，但被纽约尼克斯淘汰出季后赛首轮。
1996年nba选秀第一轮，大“z”扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯以第20顺位入选克里夫兰骑士队。
1996-97赛季，骑士队取得42胜40负的成绩，在一场未进入季后赛的苦战中输给竞争对手华盛顿子弹队而把季后赛“门票”拱手相让，终止了连续5年进入季后赛的纪录。
仅有的亮点是曾作客以73-70赢下公牛，这是后者在该赛季仅输的13场球之一。
此外，特雷尔·布兰登被体育画报评为nba年度最佳控卫，并连续第二年入选了全明星赛并得以在主场冈德球馆与联盟最优秀的球员同场竞技。
蒂龙·希尔，联盟中最被低估的球员之一，也在篮板和命中率方面在联盟中名列前茅。
1997-98赛季，骑士队主席韦恩·恩布里对整个先发线作出调整，在赛季前送走特雷尔·布兰登，克里斯·米尔斯，蒂龙·希尔，替而代之的是老练的肖恩·坎普和韦斯利·珀森，以及4个在新秀赛季打出不俗成绩的新秀。
结果是令人惊喜的47胜35负，排名东部第6进入季后赛，但在首轮被印第安纳步行者队淘汰出局。
该赛季骑士队得到了球队历史上最多的4个抢断，并以每场9.93个排到了联盟第2的位置。骑士队还以迫使对手每场出现17.6个失误排在联盟第3位，37.2%的三分命中率排在联盟的第4位，每场压制对手得分89.8分也同样排在联盟的第4位。
1998-99赛季，nba因劳资纠纷只打了50场比赛。
四个值得期望的全明星新秀加上一个全明星老手肖恩·坎普，骑士队在这个缩水赛季原本大有可为，但偏偏先发中锋扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯摔伤左脚。
而肖恩·坎普则拿到了生涯最高的20.5分和9.2个篮板。布莱文·奈特则以7.7个助攻排在联盟的第7位。
赛季期间骑士队把中锋维塔利·波塔潘科送到波士顿并换回了安德鲁·德克勒克和一个首轮选秀权。
安德鲁·德克勒克为骑士队打了33场球，其中32场作为先发，场均得到9分5.8个篮板。
骑士队最终22胜28负无缘季后赛，这也是骑士队第2次没能进入季后赛。
1999-00赛季，兰迪·威特曼在赛季前取代弗拉特罗成为球队的主教练。
骑士队以第8顺位得到新秀安德烈·米勒。肖恩·坎普的状态开始显出堕落的迹象，得分和篮板都有所下降，但仍以17.8分和8.8个篮板排在球队的第一位。
新秀安德烈·米勒也表现不错，以11.1分和3.4篮板入选了新秀第一阵容。伊尔戈斯卡斯腿伤依然未愈，他左腿的两次手术使他缺席了整个赛季。