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在常规赛里，球队曾战胜过纽约尼克斯队和圣安东尼奥马刺队这两支最终在总决赛上碰面的球队，并获得了建队以来最好的主场成绩（14胜11负），并且也创下了主场最长的连胜纪录（9连胜，1999年3月7日至4月4日），客场连胜纪录（3连胜，1999年4月17日至23日），以及总的连胜纪录（6连胜，1999年3月26日至4月4日）。
1999-00赛季，猛龙队用他们的选秀权交换到了安东尼奥·戴维斯，球队的实力大大增强。
在这个赛季，卡特以nba排名第一的1911973票入选全明星队。
且后来，卡特在全明星赛上以三个不可思议的动作夺得了扣篮大赛的冠军。
在全明星赛后，猛龙队仍然表现稳定，以45胜37负结束赛季并进入了季后赛。
虽然在季后赛的比赛中猛龙队由于经验不足，被尼克斯队以3比0淘汰出局，但球队已经创造了历史，成为了在加拿大第一支进入季后赛的nba球队。
而队中的文斯·卡特则是在全联盟得分榜上排名第四，安东尼奥·戴维斯也彻底融入了球队，成为球队的重要一份子，几乎刷新了自己所有的统计纪录。
2000-01赛季，猛龙队的前半个赛季无疑是成功的，他们取得了26胜23负的成绩，并且有三名球员参加了在华盛顿举行的全明星周末。
而在这个全明星周末，卡特再次以1717687张选票领先全联盟，并且和安东尼奥·戴维斯一起出现在东部全明星@精华书阁首发阵容中。
而后，在最后的27场比赛中赢了19场，从而创下了球队历史上最好的成绩：47胜35负。
季后赛中，球队首轮以2-3的总分击败了纽约尼克斯队，挺进季后赛第二轮。
在分区半决赛中，猛龙队将拥有阿伦·艾弗森的76人队拖入了第七场，最终经过7场血战以3-4的总分遗憾负于费城76人队。
2001-2002赛季，猛龙队请来“大梦”哈基姆·奥拉朱旺助阵，但此时的“大梦”已老，也没发挥多大作用。
并且在这个赛季常规赛就快结束时卡特不幸受伤，不过猛龙队还是以一个9连胜结束了常规赛的比赛。
而卡特却没有参加随后的季后赛，猛龙也因缺少卡特，而大比分2-3不敌活塞队，含恨出局。
2002-2003赛季，奥拉朱旺退役，猛龙队的阵容也有所变化。
虽然卡特仍是全队的核心，但赛季初因伤缺阵几场，影响了球队战绩。
此时的安东尼奥·戴维斯虽然已心萌去意，但他仍然是猛龙队的内线支柱。
但还算好的是，猛龙队迎来了林赛·亨特，为外线提供更多的火力，阿尔文·威廉姆斯和杰罗姆·威廉姆斯等人也快速成长，猛龙队已经形成比较固定的阵容，但该赛季猛龙队以24胜54负的战绩无缘季后赛。
在2003年选秀大会上，猛龙队得到了大前锋克里斯·波什。
随着猛龙队在2003-04赛季继续无缘季后赛，以及2004-05赛季中途将文斯·卡特送至新泽西网队，球队开始以克里斯·波什作为核心展开重建。
但在2004年4月1日，猛龙队解除了总经理格伦·格鲁沃德的职务，两周后的2004年4月16日，主教练凯文·奥尼尔被炒，猛龙队再次陷入了困难时期，队中唯一的亮点是新秀克里斯·波什，赛季结束后他的盖帽和篮板都在这届新秀中排行首位，并且他还入选了新秀第一阵容。
2004-05和2005-06两个赛季，猛龙队依然与季后赛无缘。
但此时猛龙队幸运地抽到了状元签，并挑选了意大利中锋安德里亚·巴尼亚尼，和克里斯·波什组成了双塔。
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