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郎将高顺、北地太守张辽进攻刘备，曹操派夏侯惇援救，但被击败。
沛城被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。在梁国国界与曹操。
九月，曹操东征徐州。
十二月，吕布部将魏续、宋宪生擒陈宫，归降曹操。吕布投降。
曹操在刘备力劝下，将吕布、陈宫、高顺处死，收降吕布部将张辽、泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制徐州。
刘备随曹操回许都，被封为左将军。
同年198年。
孙策派徐琨赶走袁术所派的丹阳太守袁胤，平定宣城以东各地。带兵攻泾县以西，先进击陵阳，擒获祖郎，又进击勇里（今安徽泾县），擒获自封丹阳太守的太史慈。
封太史慈为折冲中郎将，授祖郎为门下贼曹。
这时，袁术任命的周瑜为居巢长，鲁肃为东郡长，前往投奔孙策。孙策拜周瑜为建威中郎将，给周瑜增兵二千人，马五十匹。
同年，孙策再向汉廷贡献礼物，汉廷命他为讨逆将军，封为吴侯。
孙策与袁术决裂，广陵太守吴景、将军孙贲全都弃袁术奔孙策，使得袁术丧失广陵、江东等大片土地。
建安四年199年。
走投无路的袁术投奔灊山陈兰、雷薄，被拒绝。
袁术将帝号归于袁绍，写信给袁绍。袁绍同意接纳袁术。
袁术前往投奔袁绍长子青州刺史袁谭，结果路上被曹操派来的刘备、朱灵军截住去路。
袁术不得过，又退往寿春。
六月，退军至江亭。时六月盛暑，袁术欲得蜜浆解渴，又无蜜，叹息良久，大叱曰：我袁术怎么会到这个地步！呕血斗余而死。
袁术部下杨弘、张勋欲投奔孙策，被庐江太守刘勋截击，全体被俘。
袁术从弟袁胤畏曹操，不敢居寿春，率其部曲奉术柩及妻儿依附袁术故吏庐江太守刘勋，皖城。
199年。
孙策用谦恭的言辞和丰厚的礼物劝说刘勋攻打上缭，刘勋中计，孙策率军绕袭皖城，一举攻破，并打败了救援刘勋的黄祖之子黄射。
十二月八日，孙策进至黄祖屯兵的沙羡。刘表派侄儿刘虎和南阳人韩晞带领长矛队五千人来支援黄祖。
十一日，孙策率领周瑜、吕范、程普、孙权、韩当、黄盖同时进攻黄祖，最后黄祖只身逃走。其妻妾子女共七人被孙策抓获，刘虎、韩晞并两万余部重被杀，跳水溺死者达一万余人，缴获船只六千余艘，财物堆积成山。
199年。
曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力扩张到了黄河以北。
为了应付与袁绍之间的战争，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐（山东临淄）、北海等地，巩固右翼；命大将军于禁屯兵黄河南岸，监视袁军。
不久，张绣听从贾诩计谋，投降曹操，曹操拜张绣为扬武将军，解决了后顾之忧。
十二月，曹操率军屯于官渡，准备迎击袁绍。
建安五年，200年。
正月，董承等人密诛曹操事泄，被曹操杀掉。
刘备袭杀徐州此时车胄，占据徐州。
曹操派刘岱、王忠攻击刘备，但无法攻克。
曹操亲自东征刘备，以迅雷不及掩耳之势击败刘备，关羽被擒，刘备逃奔袁绍。
逃往青州，曾被刘备举荐为茂才的青州刺史袁谭率领军队迎接刘备。随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城两百里来迎接刘备。
200年。
袁绍命大将颜良进兵白马（今滑县），自率大军进击黎阳（今浚县东），向曹操发动进攻。
曹操占据的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地。残破不堪，还没有完全恢复，物资比不
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