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比海出向风海峡的路线，几乎都是逆风逆水。
再加上现在是8月份，正是大西洋飓风最活跃的时候，这片海区风急浪高，浅滩、暗礁遍布，若是没有经验丰富的领航员，很多船只都会被突如其来的飓风，或者极不稳定的海流给吹到海岸线附近的浅滩上触礁。
而且四周岛屿众多，各种海湾、浅滩、礁石、暗流、洞穴密布，到处都可能被隐藏的海盗袭击。历史上很多在这一带生活的人，为何愿意做海盗？就是因为做领航员做了一阵子后，发现比起给人家领航，直接利用地形优势"坑外地人"，得到的利润更大，也更轻松，所以才纷纷走上了海盗的道路。
虽然英国人已经整顿了这里，但仍有不少海盗，依然在这一带活动，这当中就包括占据海地岛北方那座著名的海盗之岛——托尔图加的弗兰克一群人，托尔图加岛正好位于向风海峡的北边出口处，从岛上攻击通过向风海峡的船只时，可以很容易地占据顺风顺水的优势，以极快的速度接近来船，实施抢劫。所以，这个岛屿成为海盗之岛，是有着天然的优势存在。.