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劫等定下的时机，要让城外楚军预料不到。
由于早有从咸阳传来的内幕消息，所以在项羽的骑军还有两天路程的时候雍丘就开始将城内的百姓进行疏散，经水路送往陈留。待项羽骑军有效封锁雍丘北部水路和旱路时，雍丘已经成为了一座兵城，这些也是刘邦和项羽所不知道的事情。
黑夜里的雍丘城只有那么一丝丝活气，城墙上每隔五十步立着的灯火盆摇曳着昏黄的光芒，灯火下有三三两两的守卒鬼魅一样的晃动着。围城军则在距城五里外扎下兵营，并将斥侯派到离城一里的地方轮换监视，防备万一城内秦人出城偷袭。
在这个灯火不便的时代，挑灯夜战攻城对攻方很不利，因为你挑灯，城上守军就能看到你，你反而很难看到城上人，城头上的人只需要保留必要运输守城箭矢、滚木雷石之类物品的亮光就可以了。因此，极少有进行夜袭攻城的战例。
唐代李朔雪夜袭蔡州，利用了雪夜亮度高于平常的条件，且攻取蔡州时也是通过偷袭登城，城上的人根本没有防备。在雍丘已被围攻好多天的这时候，偷袭必然很难取得成效，刘邦、英布、项声等人也不会费这心思。
丑正（凌晨2点），是人已经开始困倦的时候，就连刚刚换班来监视雍丘城的斥侯，也都是哈欠连天的状态下强打着精神，因此也就没有注意到从城头悄悄坠下的上百人分成了数个小队，已经摸到了他们的身后。当然黑夜里这些人也看不到斥侯躲藏的位置，但他们直接摸到围城军的各兵营门外两里处埋伏下来，拦住了斥侯的回归之路。
丑末，人即将达到最困倦的时候，雍丘的东、西门悄然开启，一团团的黑影，如无声无息的洪流一般涌出城门在城外列阵，只有寥寥的几支火把给出了列阵的边界点。眼看着阵列半成时才被刘邦军斥侯发现，城外的黑暗中立即有十数个黑影跃起，分别向东西两侧背后的围城军营奔去。然而这些斥侯奔跑到接近大营时，被左近突然响起的弩弦声止住身形，也有没被当场射中的人立即滚翻在地，接着就向天空中射出了示警的鸣镝。而伏击斥侯的秦卒则不再搭理这些斥侯的死活，纷纷一猫腰，就向着城南的方向消失在黑暗中。
安静夜里凄厉的、尖啸刺耳的鸣镝能传出很远，东西南三方围城军营中闻声立即躁动起来。轮班守营的军卒立即冲到营栅前架起强弩，同时马上有人奔向内营向主将报告。
刘邦攻了一天的城也很劳累，睡眠正酣时被亲卫叫醒，鞋都没穿就走到大帐里，听说营外传来了斥侯的鸣镝，他还有些懵懂：“秦军夜袭？打了这么多天他们不累么？还有精神夜袭？应该不会有太多人来袭营，令樊哙守住本营，传令各营严守。”
话音未落，一个没被当场射倒的斥侯冲破秦人狙击线，背插两支箭踉踉跄跄的被人架进大帐：“报将军，大股秦军出城列阵。”
“进行夜袭还列阵？”刘邦又是一迷糊，但马上就警醒了：“不好，秦人要突围！立即传令各营列阵阻击。”
说着伸脚让亲卫给裹上脚布套上战履，张臂让亲卫给披上甲，出帐门时戎车已经套好，立即登车向营门赶去。
刘邦和项羽曾经判断过，假若秦军突围，最有可能的方向是北面或东面。北面是因为现在无人防守，但秦人也不傻，会想到这可能是个陷阱。东面则是因为东门外十里就是涣水，而陈留援军也确实是沿涣水而下准备进行接应，被项羽军堵住对峙着。所以，刘邦军和部分英布军共有一万七千卒都在东面牢牢扼守，刘邦也在东营中。
西面有涡水，虽然距离较远，但也是一个援军接应和秦军出逃的方向，因此由项声率领本军和部分英布军有一万五千卒把守。北面虚空，是留给雍丘秦军出逃、然后落入项羽骑军剿杀的方向，有大量项羽的骑马斥侯监视。
秦人最不可能出逃的方向是南面，没有河流
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