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崇祯三年（1630），钱龙锡因为举荐袁崇焕而获罪，为了救他，老夫被削籍夺官；十一年（1638）杨嗣昌妄自和戎（指与清廷议和），老夫因为弹劾他而被连贬六级；十三年（1640）又因入阁之事，更被先帝（指崇祯帝）指斥为‘伪学欺世"，廷杖八十，永戍广西。虽然如此，老夫克全儒行之志未尝稍减。宇霖有什么话但说无妨。”
“好吧，”苏观生点了点头，问道：“郑平虏（郑芝龙爵平虏侯）举荐了两个门人担任吏科给事中和户部主事，是不是被相公给否了？”
“没错，”黄道周不以为意，坦然承认道：“朝廷用人，选贤与能，岂可任用私门？”
“相公啊！”苏观生叹道：“何都院（户部尚书掌都察院事何楷）辞官回籍，路遇强盗割其一耳，其实是郑平虏派遣部将杨耿所为。您还不知道吧？”
“竟有这事！？”黄道周大惊。
前些日子，皇帝行祭天之礼，二郑称疾，不肯陪祭，遭到何楷弹劾，此后郑鸿逵挥扇殿上，无人臣礼，又被何楷喝止，因而被郑氏衔恨，何楷为了避祸，只得辞官回乡，不料郑芝龙竟会做出这种下作事来。
“绝无虚言，”苏观生摇了摇头，“何都院遭此毒手，相公屡次拂逆郑氏，观生着实为相公担忧。昨日上书之事，已经露出了端倪，相公不可不防。”
昨日上书之事，是说有个生员上书皇帝，指斥黄道周“守正而不知达变，敢谏而阔于事理，律己虽严而无益于乱亡，并非宰相之才，应该罢相，另选有体有用之人以救时危”，惹得皇帝震怒，下旨交督学御史查办。
黄道周本来没把这件事放在心上，苏观生这一提醒，他才觉得一叶落而知天下秋，自知不容于郑氏，虽然不怕丢官丧命，却也拿定了主意，凄然笑道：“老夫若死，只会死于虏寇之手，不会死于女干佞之口。”
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第二天，黄道周上疏，请求统兵北伐，疏曰：“立君以救民，吾之素志如是。今皇上亲征在即，分道而进，灭奴复仇，机会难失。我为大臣，理当以身先之！唯愿人心有知，不至泄泄也。”
朱聿键览疏感泣，不欲其行，却也知道他和郑氏已成水火，只得勉强应允，传旨郑芝龙拨给兵丁粮草，又给予空劄数十，准其便宜行事。
郑芝龙拔掉了眼中钉肉中刺，心中虽然高兴，却又不想让黄道周建功，只给了一月之粮，三千羸弱之卒。
七月二十二日，黄道周辞阙发兵，其妻哭道：“道周死得其所矣！”
有识之士也都知道，黄道周此去必不复返。